Schenkungen
Bis in die Fünfzigerjahre des letzten Jahrhunderts glich der Charakter der Schule eher demjenigen einer Privatschule. Dem freien Geist der Gründer folgend war das Institut in Trogen nie einer religiösen Ausrichtung verpflichtet. Sie galt immer als säkular. In dieser Eigenschaft war sie schweizweit einzigartig. Zufriedene Familien wohl, aber auch Familien, welche diesen Geist unterstützen wollten, bedachten die Schule mit Schenkungen. Sofern diese Schenkungen als Stiftungen oder Fonds im Handelsregister eingetragen waren, blieben sie der Schule bis heute erhalten. Andere Schenkungen wurden in das Kantonsvermögen überführt.
- Heute sind die verbliebenen Werte alle in der Stiftung Kantonsschule Trogen zusammengefasst.
Der Kanton Appenzell Ausserrhoden konnte sich erst in den Siebzigerjahren zur vollen Anerkennung der Schule in Trogen durchringen und deren Besuch für Mittelschülerinnen und Mittelschüler des Kantons obligatorisch erklären. Damit war aber auch der Wandel vom Privatschulcharakter zur Kantonsschule eingeleitet. Das Mädchenkonvikt wurde schon 1996 mangels Schülerinnen geschlossen. Das Konvikt an der Schule – nun Knaben- und Mädchenkonvikt – wurde bis 2002 weiter betrieben. Danach stellte der Kantonsschulverein KVT als Besitzerin des ehemaligen Hauses Mädchenkonvikt Wohnraum für zwei Wohngemeinschaften zur Verfügung. 2014 erfolgte dann die Übergabe des Hauses an die Stiftung.
- Das Haus am Landsgemeindeplatz steht heute der Schule als Wohnraum zur Verfügung.
Aus einer grossen Schenkung blieb die Fenkartstiftung erhalten. Sie pflegt das Haus unmittelbar neben der neuen Sporthalle. Auf ihrem Land liegt ein grosser Teil des Sportareals. Das Areal hat die Stiftung dem Kanton im Baurecht abgetreten.
- Die Vermögenswerte der Fenkartstiftung sind heute in der Stiftung Kantonsschule Trogen. Im Fenkarthaus steht der Schule neu ein Kraftraum zur Verfügung. Dieser wird im Rahmen des Sportunterrichts benutzt.
Die ehemalige Rektor Wildi Stiftung geht auf eine Initiative von ehemaligen Schülerinnen und Schülern zurück. Federführend war dabei Max Schmidheiny. In dieser Stiftung kam im Laufe der Jahre ein ansehnliches Vermögen zusammen, welches nun auch in die Stiftung Kantonsschule Trogen integriert wurde.
Der Studienfonds Dr. Ernst Schiess diente in erster Linie der Weiterbildung der Lehrpersonen. Die noch verbliebenen Vermögenswerte sind ebenfalls in die Stiftung Kantonsschule Trogen integriert.
In der Verwaltung des Kantonsschulvereins war auch ein Konviktfonds. Das Vermögen des Fonds ist nun ebenfalls in die Stiftung Kantonsschule Trogen integriert. Die Stiftung hält das Haus am Landsgemeindeplatz für die Nachfolgeorganisation der ehemaligen Konvikte bereit. Damit ist der Fonds seinem ursprünglichen Zweck zugewiesen.
2016 kam die Bahnshop Trogen GmbH zur Stiftung. Die bisherigen Eigentümer Ruth Eugster-Eisenhut und Samuel Eugster-Luder schenkten die Firma der Stiftung. Ursprünglich bestand die Bahnshop Trogen GmbH aus zwei Betrieben, dem Bahnhofkiosk und dem Buchhandel. Der Kioskbetrieb musste aus Rentabilitätsgründen bereits 2014 aufgegeben werden. Der Buchhandel konnte weitergeführt werden. Die Betriebsführung der Firma wurde schon seit der Gründung der Firma durch die Wirtschaftsabteilung der Kantonsschule wahrgenommen. Da das Lernprojekt weiterhin bestehen soll, haben die Besitzer die Firma der Stiftung Kantonsschule übertragen. Allfällige Gewinne aus dem Buchhandlung gehen damit an die Stiftung und fliessen als Unterstützungsgelder an die Schule.